Ao longo de toda sua trajetória, o Chelsea teve cinco escudos oficiais, frutos de apelidos dados pela torcida e da natural modernização do clube, mas apenas na terceira troca os escudos passaram a estampar o uniforme dos blues.
O primeiro escudo, adotado em 1905, era formado pela imagem de um pensionista, o que obviamente contribuiu para o apelido do time: The Pensioners. Foi mantido por quase 50 anos, sendo o emblema que durou por mais tempo, pore´m o menos conhecido.
Com a chegada do tecnico Ted Drake, em 1952, o time deu inicio a um projeto de modernizaçao e substituiu "O Pensionista" por um escudo temporario, enquanto o projeto oficial nao era finalizado. Este foi o responsavel pelo principal apelido que o time de Stamford Bridge carrega ate´ hoje: The Blues.